加里-卡希尔于2012年1月中旬与切尔西签约。他是当时队中第五名英格兰国脚。在他加盟之后,伯特兰德也入选了英格兰成年队,特里则宣布退出国家队。从博尔顿转会到来的卡希尔选择了24号球衣。加盟蓝军几周后,卡希尔才被博阿斯指派上场,在3-3战平曼联那场戏剧性的比赛中首发出战。当时我们被客队追平比分,但卡希尔与大卫路易斯的中卫组合初显威力。自那时起,由于其他中卫人选受到伤病困扰,卡希尔开始成为主力,并展示出了他在前东家博尔顿和英格兰国家队时的进球能力,3月份便斩获2球。欧冠半决赛首回合1-0击败巴塞罗那一役或许是卡希尔蓝军生涯表现最抢眼的比赛,但他在第二回合受伤并缺席了该赛季最后一个月的比赛,包括在温布利对阵利物浦的足总杯决赛。不过就在欧冠决赛前几天,卡希尔终于伤愈复出,他在慕尼黑首发上阵打满120分钟,帮助球队击败拜仁慕尼黑,夺得最后的冠军,同时也为自己的蓝军处子赛季画上一个最圆满的句号。他在对阵维冈的那场2012/13赛季揭幕战中列入替补并未登场,但在接下来4-2击败雷丁的比赛中便回归首发并打入蓝军的第3球。在我们1-4不敌马德里竞技的欧足联超级杯比赛中他再度破门。卡希尔在世俱杯决赛对阵科林蒂安的比赛中放倒埃莫森被红牌罚下。在蓝军2-0主场击败西汉姆的比赛中卡希尔膝盖受伤,因此错过了几场重要比赛。卡希尔在我们2-0主场战胜斯旺西时复出,在赛季末段发挥重要作用,在主场与热刺战成2-2平的比赛中助攻奥斯卡打进首球。欧联决赛最后阶段,他的及时封堵帮助我们保住了2-1领先的优势。