有机人名反应Beckmann重排BeckmannRearrangement

阅读: 152次发表于：2023-08-01 18:26

有机人名反应Beckmann重排BeckmannRearrangement Beckmann重排（Beckmann Rearrangement）

反应机理链接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200515171552

Beckmann重排反应，是指酮肟在酸性条件下重排生成酰胺的反应。这也是基础有机化学中的一个非常重要的反应，用来形成酰胺或者内酰胺。

常用的贝克曼重排试剂有硫酸，五氯化磷，贝克曼试剂（氯化氢在乙酸-乙酸酐中的溶液），多聚磷酸和某些酰卤。

有机人名反应Beckmann重排BeckmannRearrangement Beckmann重排反应机理

Beckmann重排反应是典型的亲核重排，在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，烷基的迁移并推走推走羟基形成氰基，然后该中间体被水解得到酰胺。在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团（羟基）互为反位。在迁移过过程中迁移碳原子的构型保持不变。

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传统的Beckmann重排反应中，用硫酸、盐酸/醋酸酐/醋酸体系或者多聚磷酸反应，往往需要较高的温度（大于130℃）, 近年来，化学家们发展了许多Lewis酸如AlCl3、InCl3等催化的Beckmann重排反应, 或者微波促进的Beckmann重排，都可以在较温和的条件下进行反应。

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